Método 1:
- Instale o Vobsub: http://www.baixaki.com.br/download/VobSu… Isso vai fazer quase qualquer player aparecer legendas.
- Deixe o nome do filme e da legenda com o mesmo nome e na mesma pasta. Ex: Matrix.avi e Matrix.srt

RECOMENDO ESTE:
Porque: não atrapalha, é simples, basta instalar e deixar as legendas, com o mesmo nome do filme (na mesma pasta) e as legendas estão com uma óptima qualidade (visibilidade)
Método 2:
- Baixe o Player VLC: http://www.videolan.org/vlc/ Ele tem opção pra mostrar legenda de qualidade superior a qualquer outro player.
- Deixe o nome do filme e da legendas iguais e na mesma pasta.

Método 3:
Dá pra embutir a legenda, Para deixa ela para sempre no vídeo. Veja aqui 2 programas:
- VirtualDub: http://www.inf.ufsc.br/~guii/utilidades/…
- Avidemux: http://www.inf.ufsc.br/~guii/utilidades/…